Andy (Steve Carell) tem quarenta anos e uma vida tranquila: mora sozinho, trabalha numa loja de produtos eletrônicos e se diverte com seus bonecos de heróis dos quadrinhos. Nem a sua virgindade o atrapalha - mesmo tendo 40 anos de idade! Porém, quando seus colegas de trabaho descobrem que ele nunca transou, todos decidem que chegou a hora de Andy mudar de vida. Mesmo que nem o próprio Andy queira isso... Ele arman os planos mais mirabolantes para que o amigo perca a virgindade, mas tudo dá errado. Até o dia em que Andy conhece Trish (Catherine Keener). Mãe solteira e dona de uma loja que vende produtos no e-bay, ela se torna o obejto de desejo de Andy. Mas, para que ele possa ficar com ela, decide que deverá perder a virgindade antes, e para isso contará com a ajuda de seus amigos.
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